Летом 2013 года в Нью-Йорке Джейден исполнил главную роль в фильме Теодора Мелфи «Святой Винсент», где сыграл мальчика Оливера. В 2014 году юный актёр за свою роль получил награду «Las Vegas Film Critics Society Awards» в категории «Молодёжь в фильмах», награду «Phoenix Film Critics Society Awards» в категории «Лучшее выступление молодого актёра в главной или вспомогательной роли — мужчины» и номинацию на премию «Washington D. C. Area Film Critics Association» в категории «Лучший молодой актёр». А в 2015 году актёр получил номинацию на награду «Critics' Choice Movie Awards» в категории «Лучший актёр или актриса» и номинацию на премию «Online Film And Television Association» в категории «Лучший молодой актёр».

В 2016 году Джейден исполнил главную роль одиннадцатилетнего гениального мальчика Генри в фильме Колина Треворроу «Книга Генри».

В 2017 году снялся в американском драматическом фильме ужасов «Оно» по одноименному роману Стивена Кинга, где сыграл главную роль Билла Денбро. На 27-ой церемонии вручения кинематографических и телевизионных наград канала MTV за 2017 год актёры фильма одержали победу в категории «Лучший актёрский состав».

В 2019 году свет увидело продолжение «Оно 2», где роль взрослого Билла Денбро исполнил Джеймс МакЭвой. Сам Джейден появлялся лишь в сценах с воспоминаниями главных героев.

В 2019 году состоялся выход американского детективного фильма режиссёра и сценариста Райана Джонсона «Достать ножи».

24 апреля 2020 года состоялась премьера американского мини-сериала в жанре криминальной драмы «Защищая Джейкоба», основанного на одноимённом романе Уильяма Лэндея и спродюсированного сервисом потокового вещания Apple TV+.

На сайте Metacritic сериал получил средневзвешенную оценку 61/100 на основе 23 рецензий критиков, что означает «преимущественно положительные отзывы».